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Níquel Como Catalizador En La Síntesis De ácidos Grasos

Níquel como catalizador en la síntesis de ácidos grasos

Investigadores del Instituto Catalán de Investigación Química (ICIQ) y colaboradores, demostraron la utilidad del níquel como catalizador de reacciones regioselectivas para la síntesis de ácidos grasos. Cada reacción produce un único isómero del correspondiente ácido graso al añadir CO2 a un enlace C–H determinado en una mezcla pura de alcanos o alquenos, a partir de derivados de petróleo de bajo costo. La reacción se produce por medio de la migración selectiva del catalizador a lo largo de la cadena lateral de hidrocarburo para activar determinados enlaces C–H, sin necesidad de utilizar grupos directores o activantes.

La técnica consiste en la bromación (en cualquier posición) en una mezcla de alcanos o alquenos con la misma longitud de cadena, pero con diferentes grupos funcionales orgánicos terminales y posiciones de los dobles enlaces. Posteriormente, un catalizador de níquel sustituye al bromo y recorre la cadena hasta el enlace C-H seleccionado. De esta manera se explota la β eliminación de hidruros, una reacción normalmente indeseable, que sucede espontáneamente en reacciones de sustitución en haluros de alquilo. Con cada eliminación, el catalizador se desplaza al carbono contiguo y prosigue su camino, de uno en uno, a lo largo de la cadena hasta llegar al C–H objetivo, donde el CO2 lo sustituye. Esta técnica del “engranaje” ya se había utilizado antes, aunque de formas menos versátiles y, por lo general, con catalizadores de metales nobles mucho más caros. Además, los investigadores lograron controlar selectivamente la posición mediante la temperatura de reacción. A menor temperatura, el control cinético posiciona el CO2 en el sitio con menor impedimento estérico: alquilo terminal. A mayor temperatura, el control termodinámico determina que el CO2 se localice en posiciones intermedias en la cadena.

Tomado y adaptado de: https://www.nature.com/nature/journal/v545/n7652/full/nature22316.html

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